| 1980 | Nations Grand Prix · Grand Prix | Kenny Roberts | Yamaha | — |
| 1982 | Nations Grand Prix · Grand Prix | Franco Uncini | Suzuki | — |
| 1984 | Italian Grand Prix · Grand Prix | Freddie Spencer | Honda | — |
| 1985 | San Marino Grand Prix · Grand Prix | Eddie Lawson | Yamaha | — |
| 1986 | San Marino Grand Prix · Grand Prix | Eddie Lawson | Yamaha | — |
| 1987 | San Marino Grand Prix · Grand Prix | Randy Mamola | Yamaha | Eddie Lawson |
| 1989 | Nations Grand Prix · Grand Prix | Pierfrancesco Chili | Honda | — |
| 1990 | Nations Grand Prix · Grand Prix | Wayne Rainey | Yamaha | Wayne Rainey |
| 1991 | Italian Grand Prix · Grand Prix | Mick Doohan | Honda | Wayne Rainey |
| 1993 | Italian motorcycle Grand Prix · Grand Prix | Luca Cadalora | Yamaha | Luca Cadalora |
| 2007 | Gran Premio Cinzano di San Marino e Della Riviera di Rimini · Grand Prix | Casey Stoner | Ducati | Casey Stoner |
| 2008 | Gran Premio Cinzano di San Marino e Della Riviera di Rimini · Grand Prix | Valentino Rossi | Yamaha | Casey Stoner |
| 2009 | Gran Premio Cinzano di San Marino e Della Riviera di Rimini · Grand Prix | Valentino Rossi | Yamaha | Valentino Rossi |
| 2010 | Gran Premio Aperol di San Marino e Della Riviera di Rimini · Grand Prix | Dani Pedrosa | Honda | Dani Pedrosa |
| 2011 | Gran Premio Aperol di San Marino e Della Riviera di Rimini · Grand Prix | Jorge Lorenzo | Yamaha | Casey Stoner |
| 2012 | Gran Premio Aperol di San Marino e Della Riviera di Rimini · Grand Prix | Jorge Lorenzo | Yamaha | Dani Pedrosa |
| 2013 | Gran Premio Aperol di San Marino e Della Riviera di Rimini · Grand Prix | Jorge Lorenzo | Yamaha | Marc Márquez |
| 2014 | Gran Premio TIM di San Marino e Della Riviera di Rimini · Grand Prix | Valentino Rossi | Yamaha | Jorge Lorenzo |
| 2015 | Gran Premio TIM di San Marino e della Riviera di Rimini · Grand Prix | Marc Márquez | Honda | Jorge Lorenzo |
| 2016 | Gran Premio TIM di San Marino e della Riviera di Rimini · Grand Prix | Dani Pedrosa | Honda | Jorge Lorenzo |
| 2017 | Gran Premio Tribul MasterCard di San Marino e della Riviera di Rimini · Grand Prix | Marc Márquez | Honda | Maverick Viñales |
| 2018 | Gran Premio Octo di San Marino e della Riviera di Rimini · Grand Prix | Andrea Dovizioso | Ducati | Jorge Lorenzo |
| 2019 | Gran Premio Octo di San Marino e della Riviera di Rimini · Grand Prix | Marc Márquez | Honda | Maverick Viñales |
| 2020 | Gran Premio Lenovo di San Marino e della Riviera di Rimini · Grand Prix | Franco Morbidelli | Yamaha | Maverick Viñales |
| 2020 | Gran Premio Tissot dell'Emilia Romagna e della Riviera di Rimini · Grand Prix | Maverick Viñales | Yamaha | Maverick Viñales |
| 2021 | Gran Premio Octo di San Marino e della Riviera di Rimini · Grand Prix | Francesco Bagnaia | Ducati | Francesco Bagnaia |
| 2021 | Gran Premio Nolan del Made in Italy e dell'Emilia-Romagna · Grand Prix | Marc Márquez | Honda | Francesco Bagnaia |
| 2022 | Gran Premio Gryfyn di San Marino e della Riviera di Rimini · Grand Prix | Francesco Bagnaia | Ducati | Jack Miller |
| 2023 | Gran Premio Red Bull di San Marino e della Riviera di Rimini · Grand Prix | Jorge Martín | Ducati | Jorge Martín |
| 2023 | Gran Premio Red Bull di San Marino e della Riviera di Rimini · Sprint | Jorge Martín | Ducati | — |
| 2024 | Gran Premio Red Bull di San Marino e della Riviera di Rimini · Grand Prix | Marc Márquez | Ducati | Francesco Bagnaia |
| 2024 | Gran Premio Red Bull di San Marino e della Riviera di Rimini · Sprint | Jorge Martín | Ducati | — |
| 2024 | Gran Premio Pramac dell’Emilia-Romagna · Grand Prix | Enea Bastianini | Ducati | Francesco Bagnaia |
| 2024 | Gran Premio Pramac dell’Emilia-Romagna · Sprint | Francesco Bagnaia | Ducati | — |
| 2025 | Red Bull Grand Prix of San Marino and the Rimini Riviera · Grand Prix | Marc Márquez | Ducati | Marco Bezzecchi |
| 2025 | Red Bull Grand Prix of San Marino and the Rimini Riviera · Sprint | Marco Bezzecchi | Aprilia | — |
| 2026 | Red Bull Grand Prix of San Marino and the Rimini Riviera · Grand Prix | Marc Márquez | Ducati | Marco Bezzecchi |
| 2026 | Red Bull Grand Prix of San Marino and the Rimini Riviera · Sprint | Marc Márquez | Ducati | — |